D 與 L，用哪隻手照鏡子

每個含碳不對稱中心（chiral center）的分子都有兩種立體異構物（stereoisomers），就像左手和右手。生化約定把離羰基最遠的不對稱碳拿來定義：該碳上的 -OH 在 Fischer 投影式右邊叫 D、左邊叫 L。

自然界的單醣幾乎都是 D 系列（D-glucose、D-fructose、D-ribose…），L 系列極為罕見。這不是沒原因，合成這些單醣的酵素是蛋白質，蛋白質本身是 L-胺基酸組成的；一套 L-酵素系統只能精確辨認 D-單醣。

Aldose vs. ketose，羰基在頭還是在腰

• 醛醣（aldose）：羰基在 C1（葡萄糖、半乳糖、甘露糖、核糖）
• 酮醣（ketose）：羰基在 C2（果糖、二羥丙酮、核酮糖）

α/β anomers，最容易混淆的一對

當醛醣或酮醣的羰基和自己身上某個 -OH 反應，可以形成環狀結構（五員的 furanose 或六員的 pyranose）。環化時原本的羰基碳變成了一個新的不對稱中心，它叫異頭碳（anomeric carbon）。

α/β 的判準（Haworth 投影式）：以決定 D/L 構型的那個參考 -OH（D-己醣是 C5 上的 -OH；對 D-糖，Haworth 式中 C5 的參考 -OH 朝上）為基準：

• α-anomer：異頭碳（C1）上的 -OH 與參考 -OH 反向（D-糖在 Haworth 式中朝下）
• β-anomer：異頭碳（C1）上的 -OH 與參考 -OH 同向（D-糖在 Haworth 式中朝上）

提醒：「朝上 / 朝下」的口訣只對 D-糖的 Haworth 投影成立。對 L-糖參考 -OH 朝下，α/β 的方向相反。真正的定義要看「與決定 D/L 的那個 -OH 是否同向」。

α 和 β 兩種 D-glucose 叫做異頭異構物（anomers）。它們看起來只差一個鍵結方向，卻會造成重大的生物學差異：

• 澱粉（starch）、肝醣（glycogen）、麥芽糖都是 α-(1→4) 葡萄糖聚合
• 纖維素（cellulose）是 β-(1→4) 葡萄糖聚合，差一個 α/β，動物就消化不了

溶液中的 mutarotation（變旋）：純的 α-D-glucose 溶在水中會慢慢變成 α 和 β 的混合（比例約 1:2），因為環狀結構會經開環的線性結構再閉環，過程中 α/β 可以互換。

其他立體異構術語的差別

國考常考 anomer 的定義，看到 α-D-glucose 和 β-D-glucose的選項直接選。

生化常考的重要單醣