人體的蛋白質是由 20 種標準胺基酸排列組合而成。
像是一個 20 個字母的拼字遊戲,用它們可以拼出從只有 51 個字的胰島素,一路到 33,423 個字的肌聯蛋白(titin)。
每個胺基酸都有相同的骨架:一個中央碳(α-carbon)連著胺基(-NH₂)、羧基(-COOH)、氫、和側鏈(side chain,R group)。
真正讓 20 種胺基酸不同的,只有側鏈的化學性質。
五大類側鏈
把 20 個胺基酸分成五類,會大幅減輕記憶負擔:
| 類別 | 成員 | 化學特性 | 常見功能 |
| 帶正電(鹼) | Lys, K 離胺酸 Arg, R 精胺酸 His, H 組胺酸 | 側鏈含氮原子 生理 pH 下可帶正電 | 與核酸(帶負電)結合 組蛋白裡很多 |
| 帶負電(酸) | Asp, D 天門冬胺酸 Glu, E 麩胺酸 | 側鏈羧酸 | 離子鍵、結合金屬 |
| 極性不帶電 | Ser, S 絲胺酸 Thr, T 蘇胺酸 Cys, C 半胱胺酸 Asn, N 天門冬醯胺 Gln, Q 麩醯胺酸 Tyr, Y 酪胺酸 | 可形成氫鍵 | Ser/Thr/Tyr 是磷酸化熱點 Cys 可配對成雙硫鍵 |
| 非極性脂肪族 | Gly, G 甘胺酸 Ala, A 丙胺酸 Val, V 纈胺酸 Leu, L 白胺酸 Ile, I 異白胺酸 Met, M 甲硫胺酸 Pro, P 脯胺酸 | 疏水 塞在蛋白質內部 | Val/Leu/Ile 是支鏈胺基酸(BCAA) Pro 會折彎蛋白質骨架 |
| 芳香族 | Phe, F 苯丙胺酸 Tyr, Y 酪胺酸 Trp, W 色胺酸 | 含苯環 280 nm 有紫外吸收 | 蛋白質定量就靠它 Trp 吸收最強 |
小心陷阱:組胺酸(His)看起來是鹼性,但它的側鏈 pKa ≈ 6.0,離生理 pH(7.4)很近。這代表 His 在生理條件下半解離、半中性,是最容易「抓放氫離子」的胺基酸。這個特性讓 His 成為酵素活性中心的常客
很多酵素的催化機制就是 His 一會兒當質子受體、一會兒當質子施體。肌紅蛋白抓氧氣時,與 O₂ 形成氫鍵穩定結合的,也是透過 distal histidine。
必需胺基酸(essential amino acids)
人體合成不了,必須從食物攝取的有 9 個:
苯丙胺酸、纈胺酸、蘇胺酸、色胺酸、異白胺酸、甲硫胺酸、白胺酸、離胺酸、組胺酸
口訣(9 種):Phen Val Try Thr Ile Met His Leu Lys → PVT TIM HLL (私人 Tim 大廳)
注意:常見的「PVT TIM HALL」口訣中「A」代表 Arg(精胺酸),但 Arg 對健康成人屬條件必需而非標準必需胺基酸,已從 9 種必需列表移出,詳見下方說明。
組胺酸(Histidine):成人體內能稍微合成,但速度趕不上身體日常消耗,所以是可自產,但是必須。
精胺酸(Arginine):嬰兒/早產兒/重病者無法合成足夠量,對他們來說是必需的;對健康成人則非必需。
等電點(isoelectric point, pI)的意義
想像一個胺基酸是一條小磁鐵,胺端(-NH₃⁺)帶正電、羧端(-COO⁻)帶負電,側鏈還可能再帶電。
整個分子的「淨電荷」是這些個別電荷的總和。
等電點 pI 定義:整個分子的淨電荷總和等於零(電中性)時【的 pH 值】。
不是每個官能基都沒電:胺端可能仍是 -NH₃⁺(+1),羧端仍是 -COO⁻(-1),加起來 0 → 每個官能基仍帶電,只是正負互相抵消。
pI 計算基本概念:
- 只有胺和羧基的單純胺基酸,pI=(pKa1+pKa2)/2
- 帶電側鏈的胺基酸,要納入側鏈的 pKR−Group:將淨電荷為0的胺基酸兩側的 pKa 值相加除2。
這個觀念是後面純化技術「等電聚焦(IEF)」的基礎(詳見 §1.10 蛋白質純化)。

偷懶記法:酸性 amino acid → 選低的兩個 pKa 平均;鹼性 amino acid → 選高的兩個 pKa 平均;中性的 → 反正就兩個 pKa。
肽鍵(peptide bond)——把胺基酸串成蛋白質
兩個胺基酸「脫一滴水」連在一起,形成 -C(=O)-NH-,就是肽鍵。n 個胺基酸串成的多肽鏈,會有 n-1 個肽鍵。

肽鍵的形成:兩個胺基酸縮合脫水,留下一個 -C(=O)-NH- 共價鍵。
肽鍵有兩個重要性質:
- 部分雙鍵性質:C-N 鍵因為電子共振,實際上帶有約 40% 的雙鍵性格。這使得肽鍵無法自由旋轉 → 整個肽單元(O=C-N-H 連同兩側的 α-carbon)被鎖在一個平面上。
- 主要是反式(trans)構型:兩側的 R group 分別朝平面的兩個方向,減少空間衝突。只有極少數肽鍵是順式(cis),主要發生在 X-Proline(脯胺酸)處,因為 Pro 的特殊環狀結構讓 cis 和 trans 的能量差距變小。
這個肽鍵剛性是接下來 α-helix、β-sheet 能穩定存在的底層物理原因。

想像肽鏈就是一串 amino acid 用 peptide bond 串起來的積木(各胺基酸有自己的形狀),積木(肽鍵平面)各自都是硬的,但積木與積木之間的 α-carbon 可以轉動(phi、psi 兩個面角)。
蛋白質折疊,就是在所有可能的 phi、psi 組合中,找到能量最低的那個空間構型。
本節對應國考題 共 11 題 · 隨選 3 題
現場作答這 3 題
- 111-2-醫學一 Q74 下列那一個胺基酸在中性環境下(pH=7),其支鏈(side-chain)會帶正電…
- 108-2-醫學一 Q76 以 NaOH 強鹼滴定含有甘胺酸(glycine)的溶液,在 pH=12 時,完…
- 110-1-醫學一 Q94 下列何者為三胜肽(tripeptide)?…